تفاوت آمینواسید های فرم L و D چیست؟

تمام ۲۰ آمینو اسید معمول موجود در بدن که در ساختار پروتئین‌ ها شرکت می‌کنند ( به جز گلیسین ) به دو شکل ایزومری یافت می‌شود: فرم L و فرم D. یعنی اجزای یکسان مولکول‌ها را می‌توان در دو ترتیب مختلف مرتب کرد؛ تقریبا مشابه با حالتی که یک پالیندروم که خود کلمه و معکوس آن، یک کلمه هستند ( مثل رادار و کایاک ). در واقع آمینواسیدهای L درمقابل D، بیشتر شبیه بازی با کلمه‌ای است در صورت معکوس کردن به کلمه‌ای متفاوت تبدیل می‌شود، مثل موردنیلاپ (که معکوس پالیندروم است). دقیقا همانطور که اپرا وینفری شرکتش را استودیوی هارپو نام‌گذاری کرد یا شهر رتسوف در نیویورک، به خاطر مالک معدن نمک یعنی فاستر نام‌گذاری شد، همان حروف دقیقا به‌صورت معکوس چیده شده‌اند و معنای جدیدی پیدا کرده‌اند. این تفاوت اساسی بین آمینواسیدهای L و D است. در ادامه مقاله جزئیات و مفاهیم بیشتری را بررسی می‌کنیم.

فرم L و D آمینو اسید ها نشان‌دهنده چه چیزی هستند؟

ممکن است فرض کنید که اگر بگوییم چیزی فرم L دارد یعنی شکل آن مثل حرف L است، مثل مبل کاناپه‌های چندتکه، و اگر بگوییم چیزی فرم D دارد یعنی شکل آن هلالی است، مثل لژهای نیم‌دایره‌ای در رستوران‌ها. اما این حروف در بحث آمینواسیدها به این معنا نیست. در این مبحث، L و D به ترتیب اتصال زنجیره‌های جانبی به اتم کربن مرکزی آمینواسیدها (کربن کایرال یا کربن آلفا) اشاره دارند. این گروه‌ها عبارتند از؛ اتم هیدروژن (H)، گروه کربوکسیل (COOH)، گروه آمین (NH3) و گروه R اختصاصی که آمینواسیدها را از هم متمایز می‌کند.
یک جفت فرفره با چهار پره رنگی (چهار گروه عملکردی) که به مرکز آن متصلند ( کربن کایرال یا آلفا ) را تصور کنید. در فرم L برای اینکه رنگ‌ها را به ترتیب حروف الفبا یعنی آبی، زرد، سبز و قرمز ببینید، فرفره باید در خلاف جهت عقربه‌های ساعت بچرخد و شما باید در جهت عقربه‌های ساعت به آن نگاه کنید. در فرم D برای اینکه رنگ‌ها را به ترتیب حروف الفبا ببینید، فرفره باید در جهت عقربه‌های ساعت بچرخد و شما باید در خلاف جهت عقربه‌های ساعت به آن نگاه کنید.

L مخفف “چپ‌گرد” است

برای اینکه چشمانتان بتواند آمینو اسید را درست بخواند ( مثل خواندن رنگ‌ها به‌ترتیب حروف الفبا ) مولکول باید پادساعت‌گرد یا در جهت چپ بچرخد. چپ‌گرد به چرخش در خلاف عقربه‌های ساعت اشاره دارد.

D مخفف “راست‌گرد” است

برای اینکه چشمانتان بتواند آمینواسید را درست بخواند، مولکول باید ساعت‌گرد یا در جهت راست بچرخد. اصطلاح راست‌گرد از کلمه لاتین dextro به معنای “به سمت راست” منشا می‌گیرد. کلمه چپ‌گرد نیز از کلمه لاتین sinister به معنی “چپ” منشا می‌گیرد.

چطور این مفاهیم را به خاطر بسپاریم؟

اگر فکر می‌کنید نمی‌توانید لغات لاتین را به خاطر بسپارید، این موضوع را در نظر بگیرید: L مخفف left و به معنی سمت چپ است؛ پس مولکول باید به سمت چپ بچرخد. D نیز نشان‌دهنده سمت راست است؛ پس مولکول باید به سمت راست بچرخد.

آمینواسیدهای L درمقابل آمینواسیدهای D: این آمینواسیدها چه کاری انجام می‌دهند؟

در این بخش سعی می‌کنیم ویژگی‌های آمینواسیدهای L و D و تفاوت و شباهت‌های آن‌ها را بررسی کنیم.

بررسی آمینواسیدهای فرم L

آمینواسیدهای L مولکول‌هایی هستند که در تولید پروتئین در بدن به کار می‌روند و به دو دسته آمینو اسید های ضروری ( که باید آن‌ها را با مصرف غذا به دست بیاوریم ) و غیر ضروری تقسیم می‌شوند. درواقع، آمینواسیدهای L در تمام پروتئین‌های ساخته شده توسط حیوانات ( از جمله انسان )، گیاهان، باکتری‌ها و قارچ‌ها وجود دارد. این دسته از آمینواسیدها هم به‌عنوان هورمون و هم به‌عنوان آنزیم عمل می‌کنند و عملکردهای بدن را تنظیم مینمایند. آمینواسیدهای L توسط واکنش‌های رعد و برق هم تولید می‌شوند و احتمالا منشا ترکیبات آلی روی زمین و واحدهای سازنده پروتئین‎‌های ما هستند.

بررسی آمینواسیدهای فرم D

آمینواسیدهای D تصویر آینه‌ای آمینواسیدهای L هستند. آمینواسیدهای D در ساختار پروتئین‌ها قرار نمی‌گیرند؛ اما D-سرین به‌عنوان ناقل عصبی در مغز عمل می‌کند. برخی از آمینواسیدهای D در دیواره سلولی باکتری یافت می‌شوند اما باز هم در پروتئین‌های باکتریایی وجود ندارد.

شباهت آمینو اسیدهای فرم ال و دی چیست؟

هر یک از فرم‌های L و D یکی از دو حالتی هستند آمینواسیدها می‌توانند در طبیعت داشته باشند. سنتز شیمیایی نرمال آمینواسیدها همیشه یک مخلوط راسمیک تولید می‌کند که ترکیبی مساوی از آمینواسیدهای L و D است. این دو فرم تصویر آینه‌ای یکدیگر هستند و هر یک شامل یک اتم کربن مرکزی، یک اتم هیدروژن، یک گروه کربوکسیلیک اسید و و یک گروه آمین و یک زنجیره کربنی R هستند. این دو فرم شبیه دوقلوهای همسانی هستند که برعکس یکدیگر میباشند، مثل حالتی واقعی که پسران دوقلویی تقریبا به هم چسبیده بودند اما کبد، قلب و طحال آن‌ها در سمت مخالف یکدیگر بود. یعنی یکی از دوقلوها مبتلا به بیماری به نام راست‌قلبی است که در آن قلبش به‌جای سمت چپ، در سمت راست بدنش قرار دارد. آن‌ها همسان هستند اما ویژگی‌های متضادی دارند، همانطور که یکی از دوقلوها راست‌دست است و دیگری چپ‌دست ( به‌طرز جالبی این احتمال وجود دارد که یک چهارم دوقلوهای همسان، دوقلوهای آینه‌ای باشند )

تفاوت آمینو اسید های فرم L و D

تفاوت اصلی این دو فرم، محل گروه آمین در ساختار آن‌هاست که نحوه استفاده از آمینواسید را مشخص می‌کند. آمینواسیدهای L در سنتز پروتئین استفاده می‌شوند اما آمینواسیدهای D نه. آمینواسیدهای L در فرایندی به نام چپ‌گردی، به‌صورت پادساعت‌گرد یا در جهت چپ می‌چرخند، درحالی که آمینواسیدهای D در فرایندی به نام راست‌گردی، به‌صورت ساعت‌گرد یا در جهت راست می‌چرخند. از نظر کاربرد، آمینواسیدهای L در سنتز پروتئین به کار می‌روند و همین موضوع آن‌ها را برای عملکرد سالم ضروری می‌کند، درحالی که آمینواسیدهای D در دیواره سلولی باکتری یافت می‌شوند.


تهیه و تنظیم مطلب توسط تیم تولید محتوای بادی‌من، استفاده از مطالب بدون ذکر منبع ( بادی‌من ) و به منظور مقاصد تجاری پیگرد قانونی دارد.

Reference

L- vs. D-Amino Acids

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد.